1911年后，本县64个集镇设有集市贸易，桥镇、堡镇、庙镇、浜镇4大集镇各有商户百余户至500余户，48个小集镇各有商户20户左右。主要行业为“一庄五行”，即土布庄、花粮行、鱼行、木行和五洋百货批发行。酒业和烟烛南杂货业也很发达，全县有土布庄40余个，布贩百余名，年销土布250万匹，收入百余万银元。油车桥宋天伦布庄拥有资金10万银元，自备大木船2艘，运销东北和山东一带。全县有咸鱼行41户，木行28户。侯家镇沈仁记木行，一次进货就达300余排。福泰祥五洋批发行有资金16万银元，职工30余名，经销全县机、柴油和五洋百货，号称“批发大王”。全县有酒坊、酒店400余户，年销崇明老白酒4万担左右。全县较大的批发行，商号还有江余记木行、施恒茂布庄、同庆堂药店、陈大成烟烛南货号和同德酱园等。外地私商，如安徽的典当衣庄，绍兴、宁波的烟烛行，南京的药业和启东、海门的花粮行等，也纷纷来崇开店经商。桥镇设有宁绍、徽州和南京3所会馆。1946年，本县私营商业连同饮食服务业、摊贩和牙行，共有63个行业，3593户，8944人。

1949年6月起，本县对私商进行登记，其中资金较厚的坐商和行商有300余户。l952年4月，土布、南杂货等10余个行业组成私私联营。1954年，私营商业的商品零售额仍占全县社会商品零售额的53.33％。下半年对私商进行换证登记，木行从业人员大部转业，粮食牙记行歇业改行，土布业经营基本停止，酒坊、酱园实行统购包销和加工定货。1956年1月，全县经营商业、饮食业、服务业的私营商业共有2355户，从业人员4372名，其中小商贩3650名，资方人员181名。经过社会主义改造，尚存个体商业139户、279人。党的十一届三中全会后，城乡居民申请个体经商的日见增多。1984年，全县有个体有证商业3538户；共5347人。