1927年前，本县陆上载客全赖手推独轮小车。1927年，海门县汽车商人高念慈置福特小篷车1辆，于本县庙镇至草棚镇间接运旅客，首办汽车客运。1929年至1930年间，又有海门人沈启凤等先后购置福特小篷车、中型客车、雪佛莱轿车和福特轿车共6辆，在本县西部地区经营客运。这些车商无固定营业站址，乘客招呼即车停，沿路可随时上下客。本县人施洪藻也于同时置车在堡镇与五滧镇之间载客营运。1930年2月，北堡镇商人倪耀前合资购进雪佛莱大客车一辆，经营以堡镇为中心，东至向化镇，西至新河镇，南至堡镇轮埠间的客运，每日两班。10月，施洪藻的一辆车加入，成立瀛运汽车公司。1932年横贯全县东西之县道筑成后，汽车客运兴盛。至1937年，先后有和泰汽车公司、飞虹长途汽车公司、飞黄公共汽车公司、好好木炭汽车公司、友信汽车公司开业营运。是年全县拥有大小车辆30辆。营运线路与南门、堡镇两港埠和北沿老滧港、湾港和路港三渡口相衔接，乘客多为申崇航轮旅客。汽车班次视航轮班期与旅客多寡灵活安排。公司经营方式多样，有建站设点的，也有就地接客的。其间，瀛运汽车公司的规模最大，拥车13辆，下设商堡镇、浜镇、桥镇、县城(东门)、向化镇、陈家镇等6个分站，并在二条竖河、朱家桥设车票代售点。该公司除客运外，也兼营少量货运。另一家规模较大的是好好木炭汽车公司，拥有司蒂倍克大、中型客车各1辆，与瀛运公司竞争。1937年3月，县政府招标集资整修路桥，好好木炭汽车公司以13万元的标价中标，获公路行车专营权25年。6月，改名为崇明长途汽车股份有限公司。1938年3月本县沦陷后，车商纷纷停业，客运萧条，仅瀛运公司一家仍勉强维持营运。沦陷期间，曾兴办好友汽车公司、崇明汽车运输公司和明民汽车公司，但除好友外，营业均不满1年，即告散伙。抗战胜利后，汽车客运一度重盛，至1947年，相继开业的有六合、久丰、友谊联合等7家汽车公司，其中友谊联合汽车公司经营到解放前夕。1950年，人民银行贷款，帮助庙镇汽车同业公会成立运输组。同年12月，成立崇东、崇西两营业站。