20世纪初，区境东北部辟为法租界，租界当局辟建西江路（今淮海中路），沿路又辟建支路。房产商则沿路购地起造新屋。不久受法大马路（今金陵路）和英大马路（今南京路）商业的影响，八仙桥地区逐步形成近代商业，并沿宝昌路（今淮海中路）由东向西发展。清末民国初，八仙桥宝昌路段，已有泰昌洋服号、恒来和记绸市庄、永亮药号、华新理发店、大东食品店、乾泰兴茶号等有一定规模的商号。20年代前后，霞飞路（今淮海中路）沿街房屋和店铺增多，专营商店逐渐出现。民国7年（1918年），日商在外国坟山（今淮海公园）东首开设专营皮鞋的高岗洋行。民国13年，国人开设文安皮鞋店。葛罗路（今嵩山路）一带，设有兴康祥、星星、国民、上海、兴丰、德昌、汇利、天天、钧益、郑顺昌等10家西服号。商业街已具雏型。

20年代中期至30年代初，霞飞路两侧已嵯峨耸立着公寓、大楼、新旧各式里弄房屋，形成庞杂的居民住宅区。流亡上海的俄国侨民把谋生活动中心移向霞飞路，短短的几年中，开设60余家商店，其中，女帽头饰业、女服童装制作业、西式食品业和新式布匹百货业等，声名日上。欧罗巴皮鞋公司、哥利郭里夫公司、特卡琴科糖果点心店、特卡琴科兄弟咖啡餐厅等，都是享誉沪上的名店。所设的商店，大多汇集于霞飞路马斯南路（今思南路）至亚尔培路（今陕西南路）段。该路段，各国侨民和中上层华人居住较多。俄侨商业的迅速发展，吸引他国侨民和华商资金的投入。其间，他国侨民在霞飞路开设有蕾纳生斯餐厅（希腊）、宝德食品公司（英）、金文公司（朝）、安利牛肉庄（德）、拔佳皮鞋公司（捷）、罗威饭店（意）、老大昌洋行（希腊）、老大昌西式点心房（法、俄）、法国大药房（法）、林盛商行（朝）等数十家。20年代后期，早年闯关东于哈尔滨等地设店的山东籍商人，大批迁沪，在霞飞路开设的百货店就有8家。30年代初，设有华资皮鞋店7家、时装店2家、西餐店2家、西服店24家等。中、外资商业经营品种与布局各异，适应着不同层次消费者的需要，形成霞飞路东、中、西三段不同的商业风格。东段，敏体尼荫路（今西藏南路）至白来尼蒙马浪路（今马当路），开设西服店较多，经营中、低档西服，不少店还设有买卖旧西服和以旧换新业务；中段，马浪路至马斯南路，以经营时装、珠宝为特色；西段，由马斯南路至亚尔培路，外侨商店居多，经营高档服装、鞋帽、金银首饰、百货等，尤以西餐、西点、咖啡、酒吧而著称于沪上。那时，霞飞路上绿树成荫，店铺栉比，店面小而多，商品精而特，购物环境轻松悠闲，成为与南京路不同经营风格的上海第二条商业街。

霞飞路上德国人开设的美容院

抗日战争爆发后，难民涌入租界，大批受战争影响的商店也迁入租界。镜华照相馆、万金记旧货店（今新光光学仪器商店）、西门子钟表店（今上海钟表商店）、元昌参店、天昌首饰店、野荸荠仁记茶食店等从南市、虹口等地迁设霞飞路；虹口一带的西服店纷纷迁至霞飞路。南京路上一些大店，如亨得利钟表行等，也到霞飞路设分行。一时形成按行业相对聚集于某一路段的特点，如西服业集中于吕班路以东路段，有30余家；照相业集中于白尔部路（今重庆中路）段，有蝶来、镜华、青鸟、百乐门、百乐、万氏6家；皮鞋业在马斯南路以西段，有12家；时装业于吕班路以西段，有金昌、大通、巴黎、国泰、新都、鸿霓等数十家；绸缎棉布业于华龙路（今雁荡路）段，有金龙、金都、云裳、万方、华龙等5家；百货业有49家。太平洋战争爆发后，日军占领租界，美、英等侨民经营的商店被迫转让或停业，西段商业骤减。不久，服饰、珠宝、时装、绸布等行业复苏，西段新开张的商店有20多家，大多为时装服饰店。民国34年，有单位385家，其中商业281家，饮食服务业49家，工场作坊21家，金融业21家，其他13家。抗日战争胜利后，美国等外国商品充斥市场，百货店、绸布店、时装店、珠宝店及咖啡馆不断开设。民国37年，有528家商店、机构，其中商业419家，饮食服务业62家。商业户中，西服店70家、时装店27家、百货店55家、寄售店51家、鞋帽店41家、钟表眼镜店17家，西药店14家、金银珠宝首饰店11家等，仍保持东、中、西三段经营格局。规模大多为一店一门面，两个门面以上的商店仅29家，其中四个门面的1家，三个门面4家，还有不少是几家商店合租一个门面。规模虽小，却以经营品种精、特和前店后工场现做现卖、定做特制而占有市场。如金龙绸布店，自行设计绸缎花样，指定工厂定织、定染、定印，以花色品种多、风格独特而著称；美一公司，经营花色女鞋、绣花软底鞋，“美莲鞋”风行沪上；东方眼镜公司，以配深度近视、深度散光等特殊规格眼镜而闻名；盛炳记百货店，以销售进口高档化妆品为特色；徐重道国药号，于沪上首家推出代客煎药送药而倍受欢迎；中一西服店以流水操作生产西服，首创销售现成西服；沪江理发店，以美发“三不走样”（削剪不走样、梳理不走样、发式造型不走样）而著名于市；正章洗染店，以“干洗大王”而盛名；还有俄式西菜、法式西菜、西点蛋糕等。