境内中学教育始于清光绪一年（1876年）中西合办的格致书院。嗣后，外国教会和租界当局在境内设圣芳济学堂（今时代中学）、法文书馆（今光明中学）、中西女塾（今市第三女中）和晓明女中（今市六中学）等10所。国人独资办中学始于光绪二十七年的澄衷中学分校。民国19年（1930年）境内第一所市立中学——洋泾中学诞生。民国27年境内中学从抗战前30余所增至80余所。民国28年前后，青年会、格致和储能等中学中共地下支部先后成立，领导爱国师生开展抗日斗争。民国30年日军进占租界，教育一片萧条。民国32年境内中学减为50余所。抗战胜利后，原境外学校陆续迁回。解放时，境内有中学48所，其中公立中学3所、教会中学6所、私立中学39所。

解放后，人民政府接管市立中学3所，整顿教会中学和私立中学。1953年接办教会中学4所。1956年接办私立中学19所。1957年18所中学下放区管理。1965年区内公办中学32所、民办中学9所。“文化大革命”期间，不顾师资短缺等因素，初级中学一律增办高中班。中共十一届三中全会后，学校教育重新走上正轨，先后设重点中学5所。1980年调整学校布局和规模，新风、龙门等11所中学恢复初级中学建制。同年，部分中学开设职业高中班，试行教育结构改革。1985年6所中学改为职业技术学校。1991年秋，东昌中学起始年级全面试行新课程教材改革，新课程体系由必修课、选修课和活动课三部分组成，从此打破必修课一统天下的局面。1992年深化教育结构改革，92届高三毕业生108人参加职业短训班，93届高三年级215人分流参加普、职教育结合班。初中毕业生合格率99.2％，优良率88.8％；高中毕业生9门课会考合格率有8门在97％以上，升学率70.5％，体育锻炼达标率82.7％。是年，区内公办中学35所，其中市重点中学2所，区重点中学3所，完全中学9所，初级中学21所；民办公助的明珠高级中学1所；班级545个，学生24619人；教职工3826人，其中教师2134人，中、高级职称分别为1562人和260人。